Contributi e opere
Prima della tiara, Enea Silvio Piccolomini fu anzitutto un uomo di penna e di strada. Segretario, diplomatico, percorre l'Europa al servizio di concili e di principi, osserva le corti, scrive senza posa. L'imperatore Federico III lo incorona poeta: consacrazione rara che dice tutto dell'uomo, letterato prima ancora che prelato. A questi anni risalgono le sue opere più vive, tra cui l'Historia de duobus amantibus, romanzo d'amore che conosce un successo notevole in tutta Europa. Ordinato sacerdote in età matura, sale i gradini della Chiesa fino al trono di san Pietro nel 1458, assumendo il nome di Pio II.
Da papa, lascia i Commentarii, racconto della propria vita e del proprio pontificato: l'unica autobiografia che un pontefice abbia mai consegnato ai posteri, documento senza pari in cui l'umanista continua a tenere la penna sotto la tiara. Ma il suo gesto più audace è di pietra. Intraprende la trasformazione di Corsignano, il villaggio natale, in una città ripensata da cima a fondo e ribattezzata Pienza in suo onore. Affida il cantiere all'architetto Bernardo Rossellino: piazza armoniosa, cattedrale e Palazzo Piccolomini si rispondono secondo una composizione d'insieme. Pienza è considerata la prima città ideale del Rinascimento realmente edificata, l'idea umanistica di una città concepita come un'opera.
Aneddoto memorabile
Divenuto papa, Piccolomini sapeva che i suoi scritti giovanili — versi leggeri, un romanzo d'amore licenzioso, figli naturali — potevano imbarazzare la Santa Sede. La sua risposta, rimasta celebre, si condensa in una formula attribuita alla sua stessa penna: si dimentichi Enea, si trattenga Pio. Modo elegante e un poco brusco di tirare una riga sull'uomo di prima, senza però rinnegare del tutto il letterato che non ha mai cessato di essere, dal momento che, papa, continua a scrivere la propria autobiografia.
Influenze ricevute
L'umanesimo italiano del suo tempo; la cultura delle lettere classiche latine; gli ambienti conciliari e diplomatici europei che frequentò; l'architettura umanistica incarnata da Bernardo Rossellino e, a monte, le idee di Alberti sulla città.
Influenze esercitate
Pienza come modello di città concepita all'interno di un solo progetto, riferimento per l'urbanistica del Rinascimento; i Commentarii come fonte storica di primo piano; la sua produzione letteraria, largamente diffusa prima del pontificato. Il mecenatismo dei Piccolomini si sarebbe prolungato nella sua famiglia.
Importanza storica
Pio II occupa un posto singolare: è il primo umanista compiuto a cingere la tiara, colui che fa entrare le lettere nel cuore stesso del papato. I suoi Commentarii restano l'unica autobiografia pontificia, finestra insostituibile su un pontificato e su un uomo. Pienza dà corpo, alla scala di un villaggio, al sogno rinascimentale di una città pensata come opera d'arte. Il suo regno porta anche la sua parte di scacco: la crociata contro i Turchi, ossessione degli ultimi anni, si dissolve ad Ancona. Uomo di parole, di pietre e di contraddizioni, incarna il ponte tra umanesimo e potere.

